Funktionelle Derivate von Carbonsäuren

Nomenklatur der Carbonsäure-Derivate

Carbonsäuren bilden Derivate, bei denen die OH-Gruppe durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt ist.

Bei der Nomenklatur der Ester stellt man den Namen der Säure voraus, dann folgt der Alkylrest des Alkohols und das Wort „ester“.

Amide mit einer NH₂-Guppe werden nach der zugrunde liegenden Carbonsäure, gefolgt von „amid“ benannt. Trägt der Stickstoff noch einen oder zwei Alkylreste so werden deren Namen in alphabetischer Reihenfolge dem Namen voran gestellt.

Bei den Anhydriden und den Halogeniden folgt den/dem Namen der zugrunde liegenden Carbonsäure/n die Endung „anhydrid“, „fluorid“, „chlorid“, „bromid“ oder „iodid“.

Darstellung und Reaktionen der Derivate von Carbonsäuren

Carbonsäuren bzw. ihre Derivate reagieren mit nucleophilen Reagenzien unter Bildung von anderen Carbonsäure-Derivaten bzw. Carbonsäuren. Dabei addieren sich die nucleophilen Partner zunächst an die C=O-Doppelbindung der Carboxylgruppe. Diese Reaktionen werden oftmals durch Protonen katalysiert, da dadurch die positive Ladung am Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe erhöht wird.

X bzw. Y können dabei theoretisch sein: OH, OR, NH₂, NHR, NR₂, O-CO-R, F, Cl, Br oder I. Ob aber die Reaktion dann tatsächlich als Gleichgewichtsreaktion abläuft, hängt von der Reaktivität des eingesetzten Carbonsäure-Derivats ab.