Nomenklatur der Thioalkohole
Analog den Alkoholen als Abkömmlinge des Wassers lassen sich die Thioalkohole vom Schwefelwasserstoff (H2S) durch Ersatz eines Wasserstoffatoms durch einen Alkylrest ableiten. Sie werden auch kurz als Thiole oder als Mercaptane bezeichnet. Die Benennung der einzelnen Verbindungen erfolgt durch anhängen der Endsilbe –thiol an den Namen des zugrunde liegenden Alkans.
n-Propanthiol ist in der Speisezwiebel enthalten und n-Butanthiol ist das Sekret des Stinktiers. Das Cystein ist eine Aminosäure (siehe Kapitel „Aminosäuren“) und von großer Bedeutung für die räumliche Struktur von Peptiden und Proteinen.
Thioalkohole besitzen häufig einen besonders unangenehmen und intensiven Geruch, der z.B. im Falle der Ethanthiols noch in einer Verdünnung von 1:50.000.000.000 in der Luft für den Menschen wahrnehmbar ist.
Reaktionen von Thioalkohole
Thioalkohole werden leicht unter milden Bedingungen zu Disulfiden oxidiert. Diese Reaktion ist reversibel.
In den oben formulierten Reaktionsgleichungen entsteht Diethyldisulfid aus Ethanthiol bzw. Cystin aus Cystein. Das Cystin ist für die sogenannten Disulfidbrücken in Peptiden und Proteinen verantwortlich. Dimethyldisulfid ist in der Speisezwiebel enthalten.
Mit Blei- und Quecksilbersalzen bilden Thioalkohole schwerlösliche Verbindungen; daher kommt die alte Bezeichnung „Mercaptane“.